На рубеже XIV и XV веков Коломна — самый богатый после Москвы город Московского княжества. «Сей город сделался истиной столицей великого княжения и многолюдной и шумной» — описывает историк Н. М. Карамзин Коломну 1433 года. В это время в ней жил Василий II, получивший звание князя коломенского, сосланный из Москвы в результате борьбы за великокняжеский престол удельным князем звенигородским Юрием. Коломна служила центром объединённых сил, сочувствовавших великому князю в его политике «собирания Руси». Многие жители покинули Москву, отказавшись служить князю Юрию, и направились в Коломну. Улицы Коломны были запружены подводами, город на некоторое время превратился как бы в столицу Руси почти со всем административно-хозяйственным и политическим штатом.
В Коломне расположено 420 памятников федерального и областного значения[16].

На городской территории находятся здания церквей Иоанна Предтечи на Городище (начало XVI в.), шатровой Успенской (1522), Богоявленской (1680-е), Вознесенской (1799, арх. М. Ф. Казаков), Михаила Архангела (1833, арх. М. Ф. Шестаков), Брусненского (конец XVII в.) и Спасского (XIV в.) монастырей. Из гражданских сооружений следует отметить пожарную часть с каланчой (XVIII в., в классическом стиле), дома купцов Шевлягина и Мещанинова (в стиле барокко), Торговые ряды (первая половина XIX века).

Неподалёку от Коломны находятся Староголутвинский (основан в XIV веке) и Бобренев (основан в XIV веке) монастыри.

В Коломне работают Краеведческий музей, музей Боевой Славы и литературно-художественный музей.[17]

На сцене ДК «Тепловозостроитель» регулярно проходят спектакли Народного театра и Детского театрального коллектива.

Художественные выставки организуются в КЦ «Лига» и «Дом Озерова».